シャープレス不斉ジヒドロキシ化 （しゃーぷれすふせいひどろきしか、Sharpless asymmetric dihydroxylation）は 四酸化オスミウム により アルケン を酸化して1,2- ジオール を得る化学反応において、 キラル な アミン を共存させることで光学活性なジオールを得る手法のことである。 ・Sharplessらはcinchona alkaloid(キニジン、キニーネ)由来の不斉配位子((DHQD)2PHALもしくは(DHQ)2PHAL)を用い、四酸化オスミウムによる実用的触媒的不斉ジヒドロキシル化を達成した。・NMOも再酸化剤として用いられるが、水系溶媒中にフェリシアン化カリウムK3Fe(CN)6を用いると、より高い不斉収率が実現できる。・一般に芳香環を有する化合物が反応性・選択性ともに良い傾向がある(おそらく遷移状態におけるπ-π相互作用による。反応機構参照)。・メタンスルホンアミド(MsNH2) … ジヒドロキシル化は立体効果に反応し、それほど妨げられない位置で進行する。使用する試薬が$ \ ce {OsO4} $の後に$ \ ce {NaHSO3} $が続く場合、次の反応で主な生成物は何ですか？$ \ ce { - OH} $間の相互作用は、$ \ ce {OsO4} $を$ \ ce { - OH} $と同じ側に持ちませんか？ 触媒量の四酸化オスミウムと再酸化剤共存下、アルケンをcis–vic-ジオールへと変換する反応。きわめて穏和に進行するうえ、他の試薬では実現しにくい変換でもあるため、オスミウムの高価さにもかかわらず頻繁に用いられる条件である。アセトン/水、もしくはt-BuOH/水の混合溶媒系が多用されている。再酸化剤としては、固体で取り扱い容易なN-メチルモルホリンオキシド(NMO)がもっともよく用いられる（Upjohn法）。他にはトリメチルアミンオキシド（Me3NO）、t-BuOOH（Milas法）、OsCl3-K3Fe(CN…
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