・脱離したハロゲン化物イオンも求核剤として反応できる → 平衡になる。単一生成物を得るのは困難。 CH +NaBr 3CH2Br+Na++I CH3CH2I ・アセトン溶媒中で NaI を使うと、NaBr がアセトンに不溶なので、 平衡が右に移動し続け、反応が完結する。 24 置換反応と脱離反応の競争 脱離反応 c x + nu– c nu + x– 置換反応 脱離反応 (β脱離) cc x h cc+ h–b + x– αβ + b– cc x h cc+ x–+ h+ αβ ※ h+ は反応系中の塩基が持って行く。より正確には: 脱離反応の反応機構 [機構1]先に c‒x が切断、あとから c‒h が切断 e1 反応とは カルボカチオン中間体を経る 2 段階の脱離反応; e1 反応 の反応速度は基質濃度のみに依存(求核試薬は関係しない); e1 反応を起こしやすい基質は、第一級<第二級<第三級; e2 反応 1 段階の脱離反応(中間体は存在しない) e2 反応 の反応速度は基質と求核試薬の両方の濃度に依存 置換反応を目的とするのであれば、加溶媒分解条件(sn1の条件)を選ぶはずです。 また、第1級や第2級で脱離を優先させたいのであれば、嵩高い塩基を選びます。それも反応条件の設定の意図によるもの … sn1反応における溶媒・脱離基・求核剤・基質の影響 2019.03.17 owner この記事は一分子求核置換反応(SN1反応)において、溶媒や脱離基、求核剤あるいは基質のアルキル基が反応に与える影響について解説していきます。 この反応はs n 1反応と同様に脱離基が自発的に脱離することから始まる。 その後、カチオン中間体からH が外れ、二重結合を形成する。 E1反応とS N 1反応は全く同じ中間体を通って反応し、速度の速さは基質の濃度に依存している。


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