アセタール化による保護 最近,プ ロスタグ ランジン類の合成研究の中で2級 アルコールが(6)ま た は(7)と して保護されている例をみかける。 脱保護.
DOI: doi:10.1016/j.tet.2004.04.042 3. 脱保護反応でメタノールやthfを使うのはなぜですか？？ 保護基を指定しないとなぜメタノールやTHFと聞かれても答えられる人はいません。脱保護をする時に使う酸が有機層と混じりにくい場合に水と親和 … DOI: 10.1055/s-1996-4350 2. こんにちは！大学院生博士ブロガーのともよし（＠tomo141）です。全合成やってるD3です。 今日はアルコールの保護基をまとめます。 代表的な保護基、脱保護の方法を書いていきます。 （あくまで、ぼくの偏った経験をもとに書いた文章なので、ご参考までに。 1. 脱保護条件でまとめるアルコールの保護基. tmsの脱保護はググると、酸、またはフッ素を使う方法がよく出てくるけど、塩基を使った場合ってあんま出てこないのね。調べ方が良くないのか、一般的すぎて端折られて… Corey, E. J.; Cho, H.; Rucker, C.; Hua, D. H. Tetrahedron Lett. ヒドロキシ基はアミンと同様に非共有電子対による反応性(求核性・塩基性)があるため、意図しない反応を抑えるために保護することが多いです。ヒドロキシ基はアミノ基と同様に極性が高いことから精製が難しくなります。 1972, 94, 6190. Corey, E. J.; Venkateswarlu, A. J. 星(コレスポンディングオーサー/責任著者)は誰のために輝く？？ 5. 1. アミドとオレフィンからケトン合成！分子内水素移動を利用したヒドロアシル化 3. Nelson, T. D.; Crouch, R. D. Synthesis 1996, 1031.
Soc. Chem. Crouch, R. D. Tetrahedron 2013, 69, 2383. 開核反芳香族性非交互炭化水素：一重項ビラジカル分子の新メンバー 4. (5+1)環化反応でベンゼン環を作って分子をつなげる Crouch, R. D. Tetrahedron 2004, 60, 5833. 一般合成における保護基一水酸基の保護 717 thp-orの 存在下での酸化反応はできたら避けた方が 無難と思われる。 3.2. 1981, 22, 3455. doi:10.1016/S0040-4039(01)81930-4Review 1. 脱保護反応も進行しやすいく、信頼性が高いです。酸条件にはあまり強くなく、脱保護されてしまいます。シリルエーテル系の保護基はケイ素上の置換基の嵩高さによって、安定性が変化し、大抵の場合は置換基が嵩高いほど安定になります。 DOI: 10.1016/j.tet.2013.01.017
DOI: 10.1021/ja00772a043 2. Am. ヒドロキシ基をトリメチルシリル基で保護したトリメチルシロキシ基は、中性の有機溶媒や酸化剤・還元剤、有機金属などの求核剤に対しては比較的耐久性を示すが、水溶液、酸、塩基には弱く、容易に分解して元のヒドロキシ基に戻る。 アセトニトリルと水の混合は吸熱反応でメタノールと水は発熱反応な話 2.