水素化反応 シン（syn）付加.
① アルケンのヒドロホウ素化 ② アルキルボランの酸化 アルキルボラン アルコール ※ ここに「h」を書いてないのは、アルケンが 2分子・3分子反応する場合があるため ※ 「ヒドロホウ素化」＝「水素（ヒドロ）とホウ素が付加する」という意味 18 カルボカチオン中間体. アルカン・アルケン・アルキンの解説です。有機化学において「置換反応だっけ？付加反応だっけ？」と迷ったことはありませんか？アルカン・アルケン・アルキンを本質から理解していればこのような疑問は絶対になくなりますし、様々な反応が自然と頭に入ってきます。 アルカンときて次はアルケンです。アルケンの反応には様々な物がありますが、代表的なのが、付加反応です。また付加反応も水素、ハロゲン、水素化物で反応の仕方が違いますし、そのときの法則も違います。水素化物の付加では、マルコフニコフ則と言う法則が適用されます。 2．ハロゲン化水素の求電子付加反応. アルケンは求核付加反応を起こしやすいことから、ハロゲン単体と反応して1,2-ジハロアルカンを生成します。 同様にハロゲン化水素とも反応してモノハロゲン化アルキルを生成 … （ハロゲン化水素hxの付加、 h 3o ＋＝h＋＋h 2oなので酸性条件下での水和反応なども相当する） アルキンへの付加もマルコフニコフ則に従う。2つのπ結合を持つので2回付加反応ができる。 cc cc アルケン アルキン の部分で反応する δ+ δ-に分けられない エナンチオマー ラセミ体 ジアステレオマー メソ体. ハロゲン化水素付加の反応機構 Markovnikov(マルコフニコフ)則. 二重結合を構成する炭素原子に異なる置換基がついている場合、ハロゲン化水素の付加反応が起こる際には、2種類の生成物が考えられます。
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ハロゲン化アルキルの製法（1） C C H Cl C C Br Br CH 3 Cl HCl アルケンへのハロゲン化水素の付加 アルケンへのハロゲンの付加 アルカンと塩素の置換反応 C C HCl + C C Br 2 + CH 4 Cl 2 + + C C H Cl-カルボカチオン中間体 Br+ Br-ブロモニウムイオン中間体 hν 水中での br2 の付加：ブロモヒドリンの合成 cc h3c h h ch3 +br2 h2o cc h3c h h br ch3 oh + hbr ブロモヒドリン ・第二段階で br‒ の代わりに h2o が求核剤として働く 14. 6.1 開始反応：Cl-Cl結合のホモリシス開裂; 6.2 伝搬段階1：塩素原子による水素原子の引き抜き
ハロゲンの付加 臭素化反応. H I の付加. アセチリドとハロゲン化アルキルの反応 アルケンと水素の反応 アルキンと水素の反応 アルケンの安定性 1. ハロゲン化水素のアルケンへの付加は，二重結合の π 電子がプロトン（h ＋）を攻撃することにより開始する （図3）。その結果生成するカルボカチオン中間体は2種類 考えられるが，より安定な第三級カルボカチオンの生成が 優先される。 2 ハロゲン化水素の結合の強さ; 3 C-H結合の強さ; 4 アルキルラジカルの安定性; 5 メチルラジカルの超共役; 6 メタンの塩素化の反応機構. アルケンへのハロゲン化 なぜアンチ付加なのか？ 反応機構は？ ブロモニウムイオン 中間体 ハロゲン化水素（hx）の付加で学んだような、 カルボカチオン中間体に由来する転位はおきない。 また、付加の立体もアンチ付加のみが起こる。 復習問題 立体特異的反応 ラセミ体 2 2 アンチ（anti）付加. アルケンのモノハロゲン化. 末端アルキンの酸性度 2. ブロモヒドリンの合成：反応機構 c c h3ch hch3 +brbr c c … 前項ではアルケンの付加反応のうち、anti 付加の説明をしました。 一方の syn 付加も重要な反応ですので、以下にいくつかの具体例とともに説明していきます。 接触水素化（syn 付加） アルケンとハロゲンの反応：その他 アルケンと塩素の反応 13.
ハロゲン化水素とアルケンを反応させると以下のようにハロアルカンができます。 この反応は電子不足のH（※）に 電子が有り余ってるアルケンの二重結合部分が攻撃することでHがくっつくので
アルケンの反応 ハロゲンの付加 教科書p 538p.