（図2c）．チオアセタール形成反応には，二つのステップ があると考えられる．第1ステップでは，ジスルフィド結 合を形成している硫黄原子からのsam のメチル基への求 核攻撃により，メチルスルホニウムカチオンが生成する． 有機化学IV 木曜3限、13：00～14：45 合成・金井 kanai@mol.f.u-tokyo.ac.jp 教科書、参考書 スミス基礎有機化学（上下）、化学同人、山本尚ほか訳：20ー25章 ウォーレン有機化学（上下）、東京化学同人、野依良治ほか訳： 生成にあずかったとして結果は合理的に説明される。こ れらの反応は(6>に 示すように進むと考えられる。 過酸化水素も、pvaを 酸化分解する11)御13)、30℃ア ルカリ性で反応すれば分解末端はカルボキシル基または カルボニル基でそれらはほぼ等しい12)。 四級アンモニウムカチオンのe2反応 ch2n ch3 ch3 ch3 ch +oh h ch3 Δ n h3c ch3 h3c ch3chch2+ +hoh 四級アンモニウム カチオン 強塩基 加熱 アルケン 三級アミン ch2n ch3 ch3 ch3 ch h ch3 +oh n h3c ch3 h3c ch3chch2+ +hoh hofmann （ホフマン）脱離 反応機構（e2 反応） 19 同様に、アルコールとの反応生成物は同じエステルであり、アンモニア nh 3 との反応生成物は同じアミドです。 そして、表 .1 のすべての反応は、図 .9 で示したように、求核剤がアシル化合物のカルボニル基 (- CO -) を攻撃することにより開始されます。 アセタール合成とチオアセタール合成の問題です。反応機構含めて教えてください！ 単なるアルドールなら反応機構は教科書に載ってると思うんだけども？上は等量的にヘミアセタール×2かな？下は環状チオアセタールが生成。
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