「塩基によるエノラート生成→α-アルキル化」という反応形式に比して、エノラートの位置選択性制御、多置換体の抑制、穏和な条件で反応が進行、キラル補助基を用いる不斉合成が可能などのメリットがある。 アルデヒドもしくはケトンと第2級アミンを脱水縮合させるとエナミンが生成する。 2. エナミンといろいろの試薬との反応を,こ のようなエナ ミン構造に注目しながら検討してみよう。 1.塩 の生成 エナミンは塩基として,酸 と反応し て塩をつくる。その塩の構造に対して,(4)式 のエナミ ン型とイミノ型に対応したエナモニウム塩(enammo- エナミンはアルキルハライド、アシルハライド、Michealアクセプターなどの求電子剤と反応する。引き続いて加水分解を行うことで、α-置換ケトンが得られる。 3. この反応はケトエステルとアンモニアにより得られるエナミン(6)とアルデヒドとケトエステルとのKnoevenagel縮合(3+4→7)により得られるα,β-カルボニル体(7)が中間体です。 2008）。従って、エナミンを効率良く生成すると、 反応に用いられるエナミンの有効濃度が上がり、反 1. てきた（Gilbert and O’ Leary 1975）。エナミンを経 るアルドール反応などの場合、エナミンの生成が 炭素－炭素結合生成段階と共に鍵である（Jiang et a1. アルデヒドやケトンに第一級アミンを反応させると、アミンの付加反応に続く脱水反応が起こり、結果、イミンが生成します。 イミンとは、アルデヒド（またはケトン）のカルボニル基（ C=O ）の部分がイミノ基（ C=N-R ）になっているような化合物です。
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