CANは、酸化反応の最終手段と位置付けられ、1電子酸化剤として有機・無機化学分野において幅広く用いられている。酸化セリウムの有用性については既に述べたとおりだが、これほどCeが多用されているにもかかわらず、Ce(IV)の配位 二級アルコールの酸化反応：次亜塩素酸酸化 次亜塩素酸酸化 R C HOH R' NaOCl R C O CH3COOH R' ・酸化剤は次亜塩素酸＝ HOCl ・HOCl は単離できないため、NaOCl と酸を混合して調製する ・NaOCl は水溶液として売られている アルコールの酸化をアルデヒドで止める アルコールは1段階酸化されるとアルデヒドになりますが、通常の酸化反応ではアルデヒドで止まらず、カルボン酸まで酸化されてしまいます。お酒を飲んだときにエタノールがアセトアルデヒドを経由して酢酸まで酸化されるのと同じです。 アルコールの酸化をアルデヒドで止める アルコールは1段階酸化されるとアルデヒドになりますが、通常の酸化反応ではアルデヒドで止まらず、カルボン酸まで酸化されてしまいます。お酒を飲んだときにエタノールがアセトアルデヒドを経由して酢酸まで酸化されるのと同じです。 p-メトキシベンジル基（PMB or MPM）は、ベンジル基と同様に保護・脱保護が行える。さらに、DDQ(ジクロロジシアノベンゾキノン)を用いる緩和な酸化条件や、強酸性条件によっても除去できる。ジメトキシベンジル基（DMB or DMPM）はメトキシ基が2,4位についたものと、3,4位についたものの2種類があり、PMBより緩和な条件で脱保護される。PMBトリクロロアセトイミデート(PMB-O（C=NH）CCl3)を用いれば、酸性条件でPMB保護が行える。塩基性条件下不安定な化合物にも適用 … アルコール→エーテル概要p-メトキシベンジル基（PMB or MPM）は、ベンジル基と同様に保護・脱保護が行える。さらに、DDQ(ジクロロジシアノベンゾキノン)を用いる緩和な酸化条件や、強酸性条件によっても除去できる。
アルコールからケトン(またはアルデヒド)への酸化など，種々の官 能基のCANによる酸化が報告されている17)。しかし， リン化合物なと守のヘテロ原子化合物の 酸化に応用した例は少ない。この観点から， 3価リン化合物Z3PがCANによって アルコールからケトン(またはアルデヒド)への酸化など，種々の官 能基のCANによる酸化が報告されている17)。しかし， リン化合物なと守のヘテロ原子化合物の 酸化に応用した例は少ない。この観点から， 3価リン化合物Z3PがCANによって なおCANに よるアルコール類の酸化反応はラジカル 機構で進行する13)。CANと アルコールを混ぜるとただ ちに赤色の1:1錯 体を形成する。次にこれが分解し式 (8)に 従ってカルボニル化合物を与える。1-ペ ンタノ ールを,CANで 酸化すると2 二級アルコールの酸化反応：次亜塩素酸酸化 次亜塩素酸酸化 R C HOH R' NaOCl R C O CH3COOH R' ・酸化剤は次亜塩素酸＝ HOCl ・HOCl は単離できないため、NaOCl と酸を混合して調製する ・NaOCl は水溶液として売られている なおCANに よるアルコール類の酸化反応はラジカル 機構で進行する13)。CANと アルコールを混ぜるとただ ちに赤色の1:1錯 体を形成する。次にこれが分解し式 (8)に 従ってカルボニル化合物を与える。1-ペ ンタノ ールを,CANで 酸化すると2 CANは、酸化反応の最終手段と位置付けられ、1電子酸化剤として有機・無機化学分野において幅広く用いられている。酸化セリウムの有用性については既に述べたとおりだが、これほどCeが多用されているにもかかわらず、Ce(IV)の配位 ベンジル(Bn)基やその置換体は有機合成化学分野で保護基として長く利用されてきた。ベンジル系保護基最大の利点は何と言っても加水素分解（例えば H2、Pd/C）により容易かつクリーンに除去できることである。加えて p-メトキシベンジル(PMB)や 2-ナフチルメチル(NAP)基は 2,3-ジクロロ-5,6-ジシアノ-p-ベンゾキノン(DDQ)や硝酸二アンモニウムセリウムIV(CAN)といった酸化剤によっても容易に除去できるため、Bn 基との外し分けが可能な点で優れている。しかし除去が容易である一方、Bn 系保護基の導 …
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